Charles Dolan nevéhez fűződik a kábeles műsorszórásban a Home Box Office (későbbi nevén HBO) 1972-es elindítása, valamint a Cablevision 1973-as és az American Movie Classics televízióállomás 1984-es megalapítása. New York Cityben ő indította el a News 12-t is, az első 24 órás, helyi híreket közlő kábelcsatornát az Egyesült Államokban.

Dolannak irányító részesedése volt emellett a Madison Square Gardent, a Radio City Music Hallt, a New York Knicks-t és a New York Rangerst is birtokló cégekben

írja a CNN.

A médiabirodalom irányításában a milliárdos családja is aktív szerepet vállalt. Egyik fia, James L. Dolan volt a Cablevision vezérigazgatója 1995-től egészen a cég 2016-os eladásáig. Jelenleg ő a Madison Square Garden Sports ügyvezető elnöke és vezérigazgatója. Az MSG Sports weboldala szerint a társaság birtokolja többek között a Knicks és a Rangers franchise-okat.

Patrick Dolan, Charles Dolan másik fia pedig 2016 júliusában vásárolta meg a Newsday Media Group 75 százalékát, majd 2018-ban a fennmaradó 25 százalékát is. Az ily módon tulajdonába került hírportál számolt be az amerikaüzletember halálhíréről is. 

Halála idején Charles Dolan és családja nettó vagyonát 5,4 milliárd dollárra becsülte a Forbes magazin.

Charles Dolan és felesége egyébként 2020-ban 125 ezer dollárral járult hozzá Donald Trump elnökválasztási kampányához.