A Cortana appba érkezett egy úgynevezett File Skill funkció - egyelőre kísérleti stádiumban -, amely segít gyorsabban és pontosabban megtalálni a keresett fájlokat. Engedélyezett hangfelismerés mellett utasítható például a Cortana, hogy keresse meg a legutóbb használt fájlokat - olvasható a portálon.

A cél az, hogy az üzleti SharePoint és OneDrive-fájlokat kutassa fel a felhőből a rendszer, a munkahelyi fiókból